1963 in Düsseldorf geboren, verlebte er seine Kindheit in Pittsburgh, USA, wo er zweisprachig aufwuchs. Nach dem Abitur in München studierte er an der Hochschule für Musik und darstellende Kunst (Max Reinhardt-Seminar) in Wien, wo er auch erste Theaterschritte unternahm, u.a. bei den Regisseuren Michael Schottenberg und Karl Welunschek.
Es folgten Engagements an der Württembergischen Landesbühne Esslingen, am Staatstheater Braunschweig, den Städtischen Bühnen Chemnitz und am Schauspiel Frankfurt. Er erspielte sich eine große Bandbreite verschiedenster Rollen; seine Auswahl reicht von „Wurm“ in Kabale und Liebe über „Lopachin“ im Kirschgarten bis zu „Othello“, „Macbeth“, „Mackie Messer“ in der Dreigroschenoper und „Hoederer“ in Sartres „Schmutzige Hände“. In Chemnitz debütierte er erstmals als Regisseur, mit den Komödien „Trotz aller Therapie“ von Christopher Durang und „Floh im Ohr“ von Georges Feydeau. Eine weitere Inszenierung, „Dinner für Spinner“ von Francis Veber, folgte am Theater Erfurt. 2003/04 spielte Oliver Trautwein bei den Bregenzer Festspielen die Rolle des „Lieutenant Shrank“ auf der Seebühne in „West Side Story“. In der Titelpartie des „Hauke Haien“ in einer Adaption von Theodor Storms „Schimmelreiter“ reüssierte Oliver Trautwein auf Tournee im gesamten deutschsprachigen Raum. Ebenfalls auf Tour zu sehen war er als Inquisitor „Bernardo Gui“ in der Theaterfassung von Der Name der Rose sowie zuletzt als „Goya“, einer Theaterfassung nach Lion Feuchtwangers Roman. In Berlin spielt er wiederholt am Theater am Kurfürstendamm, zuletzt in der Erfolgsproduktion „Zille“ mit Walter Plathe in der Titelrolle. Seit 2008 ist er Mitglied des renommierten Kabarett-Theaters „Die Stachelschweine“ und steht dort mit der Produktion „Besetzt“ regelmäßig auf der Bühne im Europa-Center. 2010 wirkte er erstmalig beim Berliner „Festival Schloss Britz“ mit der Sprechrolle des „Factoto“ in der Pergolesi-Oper „Livietta und Tracollo“ mit.
Neben seiner Theaterarbeit hatte er immer wieder Gelegenheit, für Film und Fernsehen zu drehen. So war er u.a. in den Serien „Tatort“, „In aller Freundschaft“ und zuletzt in Tom Tykwers Kinofilm „The International“ zu sehen, der 2009 die Berlinale eröffnete.
Oliver Trautwein lebt in Berlin und ist Mitglied des Berliner Kabaretts „Die Stachelschweine“, hier ist er regelmäßig in zwei Produktionen zu sehen.
Theater und Orchester GmbH Neubrandenburg/Neustrelitz:
2017: Regie „Charleys Tante“ / 2018: „Die Todesfalle“
